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13-酰胺基取代苦参碱衍生物的合成及抗肿瘤活性研究

付奔,  田云桃,  丁力,  吴秋业,  郭忠武,  赵庆杰

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付奔, 田云桃, 丁力, 吴秋业, 郭忠武, 赵庆杰. 13-酰胺基取代苦参碱衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 药学实践与服务, 2017, 35(1): 12-16. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.004
引用本文: 付奔, 田云桃, 丁力, 吴秋业, 郭忠武, 赵庆杰. 13-酰胺基取代苦参碱衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 药学实践与服务, 2017, 35(1): 12-16. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.004
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FU Ben, TIAN Yuntao, DING Li, WU Qiuye, GUO Zhongwu, ZHAO Qingjie. Synthesis and antitumor activity of 13-acylmatrine derivatives[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2017, 35(1): 12-16. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.004
Citation: FU Ben, TIAN Yuntao, DING Li, WU Qiuye, GUO Zhongwu, ZHAO Qingjie. Synthesis and antitumor activity of 13-acylmatrine derivatives[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2017, 35(1): 12-16. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.004
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13-酰胺基取代苦参碱衍生物的合成及抗肿瘤活性研究

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.004

  • 第二军医大学药学院有机化学教研室, 上海 200433

基金项目: 国家自然科学基金（21502225，81102490）

Synthesis and antitumor activity of 13-acylmatrine derivatives

  • Department of Organic Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

  • 摘要: 目的 合成13-酰胺基取代苦参碱衍生物及研究该类化合物的体外抗肿瘤活性。 方法 以槐果碱为原料，通过迈克尔加成（Michael addition），叠氮还原酰化反应，制得系列13-位酰胺取代的衍生物，所有化合物结构均经1H NMR等谱确证；选取人肝癌细胞（BEL-7404）和小鼠黑色素瘤细胞（K111）对所合成的目标化合物进行体外抗肿瘤药理活性筛选。 结果 设计合成了9个新化合物，大多数化合物对两株肿瘤细胞都具有较强的抑制活性。 结论 化合物 4b 和 4e 对人肝癌细胞（BEL-7404）有较强的抑制活性。
    Abstract: Objective To synthesize a series of 13-acylmatrine derivatives and evaluate their in vitro antitumor activity. Methods Using sophocarpine as the starting material,a series of new compounds were synthesized through Michael addition,Staudinger reduction and acylation.The structure of target compounds were confirmed by 1H NMR and MS techniques. Their antitumor activity against human hepatoma cells(BEL-7404) and mice melanoma cells (K111) were evaluated in vitro by MTT assay. Results We synthesized 9 compounds and all the compounds exhibited inhibitory activities against BEL-7404 and K111. Conclusion Compound 4b and compound 4e exhibit good in vitro antitumor activity to human hepatoma cells (BEL-7404).
  • [1] 王佩,李玉珍,齐有利. 植物类抗肿瘤药成为市场主导——抗肿瘤药物的应用及用药趋势分析[J].首都医药,2003,10(5):33-34.
    [2] 江纪武.植物药有效成分手册[M].北京:人民卫生出版社,1986:700.
    [3] Liu XJ,Gao MA,Li WH,et al.Alkaloids from sophora flavescens aition[J].Fitoterapia,2010,81(6):524-527.
    [4] 洪阁,刘培勋.槐属植物生物碱化学成分及药理作用研究进展[J].中草药,2005,36(5):783-785.
    [5] Pan QM,Li YH,Hua J,et al.Antiviral matrine-type alkaloids from the rhizomes of sophoratonkinensis[J].J Nat Prod,2015,78(70):1683-1688.
    [6] Tang S,Kong LY,Li YH,et al.Novel N-benzenesulfonyl sophocarpinol derivatives as coxsackie B virus inhibitors[J].ACS Med Chem Lett.,2015,6(2):183-186.
    [7] Bi CW,Zhang CX,Li YH,et al.Synthesis and biological evaluation of sophoridinol derivatives as a novel family of potential anticancer agents[J]. ACS Med Chem Lett,2014,5(11):1225-1229.
    [8] Gao LM,Han YX,Wang YP,et al.Design and synthesis of oxymatrine analogues overcoming drug resistance in hepatitis bvirus through targeting host heat stress cognate 70[J].J Med Chem,2011,54(3):869-876.
    [9] Zhang YB,Zhan LQ,Li GQ,et al.Dimericmatrine-type alkaloids from the root of sophora flavescens and their anti-hepatitis b virus activities[J].J Org Chem,2016,81(15):6273-6280.
    [10] Samuel VW,Nicholas PC,Richard B.Total synthesis of the tetracyclic lupinalkaloid(+)-allomatrine[J].Org Lett,2013,15(17):4596-4599.
    [11] Hu HG,Wang SZ,Zhang CM,et al.Synthesis and in vitroinhibitory activity of matrine derivatives towards pro-inflammatory cytokines[J].Bioorg Med Chem Lett,2010,20(24):7537-7539.
  • [1] 陈静, 何瑞华, 翁月, 徐熠, 刘静, 黄瑾.  基于网络药理学和分子对接技术探究定清片活性成分治疗白血病的作用机制 . 药学实践与服务, 2024, 42(11): 479-486. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202401073
    [2] 张广雨, 杜晶, 刘梦珍, 朱丹妮, 闫慧, 刘冲.  新斯的明与山莨菪碱联合应用对肺型氧中毒的保护作用及其机制的研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(10): 433-438, 444. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202310049
    [3] 赖立勇, 夏天爽, 徐圣焱, 蒋益萍, 岳小强, 辛海量.  中药青蒿抗氧化活性的谱效关系研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(5): 203-210, 216. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202211012
    [4] 陈炳辰, 王思真, 郭贝贝, 杨峰.  紫杉醇棕榈酸酯的合成及其脂质体的制备与处方研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(9): 379-384, 410. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404062
    [5] 景凯, 杨慈荣, 张圳, 臧艺蓓, 刘霞.  黄芪甲苷衍生物治疗慢性心力衰竭小鼠的药效评价及作用机制研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(5): 190-197. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202310004
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出版历程
  • 收稿日期:  2016-07-27
  • 修回日期:  2016-11-25

13-酰胺基取代苦参碱衍生物的合成及抗肿瘤活性研究

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.004
  • 第二军医大学药学院有机化学教研室, 上海 200433
    • 基金项目:  国家自然科学基金（21502225，81102490）
  • 收稿日期: 2016-07-27
  • 修回日期: 2016-11-25

摘要: 目的 合成13-酰胺基取代苦参碱衍生物及研究该类化合物的体外抗肿瘤活性。 方法 以槐果碱为原料，通过迈克尔加成（Michael addition），叠氮还原酰化反应，制得系列13-位酰胺取代的衍生物，所有化合物结构均经1H NMR等谱确证；选取人肝癌细胞（BEL-7404）和小鼠黑色素瘤细胞（K111）对所合成的目标化合物进行体外抗肿瘤药理活性筛选。 结果 设计合成了9个新化合物，大多数化合物对两株肿瘤细胞都具有较强的抑制活性。 结论 化合物 4b 和 4e 对人肝癌细胞（BEL-7404）有较强的抑制活性。

English Abstract

付奔, 田云桃, 丁力, 吴秋业, 郭忠武, 赵庆杰. 13-酰胺基取代苦参碱衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 药学实践与服务, 2017, 35(1): 12-16. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.004
引用本文: 付奔, 田云桃, 丁力, 吴秋业, 郭忠武, 赵庆杰. 13-酰胺基取代苦参碱衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 药学实践与服务, 2017, 35(1): 12-16. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.004
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FU Ben, TIAN Yuntao, DING Li, WU Qiuye, GUO Zhongwu, ZHAO Qingjie. Synthesis and antitumor activity of 13-acylmatrine derivatives[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2017, 35(1): 12-16. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.004
Citation: FU Ben, TIAN Yuntao, DING Li, WU Qiuye, GUO Zhongwu, ZHAO Qingjie. Synthesis and antitumor activity of 13-acylmatrine derivatives[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2017, 35(1): 12-16. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.004
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