4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸的合成

刘红明; 秦烨; 姚建忠; 盛春泉; 缪震元; 张万年

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4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸的合成

刘红明, 秦烨, 姚建忠, 盛春泉, 缪震元, 张万年

文章导航 > 药学实践与服务 > 2010 > 28(6): 414-417,459

刘红明, 秦烨, 姚建忠, 盛春泉, 缪震元, 张万年. 4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸的合成[J]. 药学实践与服务, 2010, 28(6): 414-417,459.

引用本文:

刘红明, 秦烨, 姚建忠, 盛春泉, 缪震元, 张万年. 4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸的合成[J]. 药学实践与服务, 2010, 28(6): 414-417,459.

LIU Hong-ming, QIN Ye, YAO Jian-zhong, SHENG Chun-quan, MIAO Zhen-yuan, ZHANG Wan-nian. Synthesis of 4″-alkoxy-1,1′:4′,1″-terphenyl-4-carboxylic acids[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2010, 28(6): 414-417,459.

Citation:

LIU Hong-ming, QIN Ye, YAO Jian-zhong, SHENG Chun-quan, MIAO Zhen-yuan, ZHANG Wan-nian. Synthesis of 4″-alkoxy-1,1′:4′,1″-terphenyl-4-carboxylic acids[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2010, 28(6): 414-417,459.

4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸的合成

第二军医大学药学院,上海200433

基金项目: 国家自然科学基金(30772674、30930107);上海市重点学科建设基金(B906)资助项目

Synthesis of 4″-alkoxy-1,1′:4′,1″-terphenyl-4-carboxylic acids

School of Pharmacy,Second Military Medical University,Shanghai 200433,China

摘要: 目的: 制备用于全合成新型卡泊芬净(caspofungin)类环六脂肽抗真菌剂的关键脂肪酸侧链4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸(1)。 方法: 以4′-溴-4-羟基-1,1′-联苯(2)为原料,经羟基烃化、溴金属锂交换及硼酸三异丙酯加成异丙酯酸水解、4-碘苯甲酸甲酯的Suzuki偶联及甲酯碱水解4步反应制备目标化合物。 结果: 以79.5%-93.1%的总收率成功合成了目标化合物1_a-1_e,其结构经电喷雾质谱(ESI-MS)和氢谱(¹H NMR)确证。其中,化合物1_a和1_d为首次报道。 结论: 该合成路线具有反应时间短、操作简便及收率高等优点。
- 4″-烷氧基-1,1′,′1″-三联苯-4-羧酸 /
- 合成 /
- 4′-溴-4-羟基-1,1′-联苯 /
- Suzuki偶联
Abstract: Objective To prepare 4″-alkoxy-1,1′:4′,1″-terphenyl-4-carboxylic acids(1),the key fatty acid chain which is pharmaceutical intermediates for the total synthesis of novel cyclohexalipopeptide antifungal agents such as Caspofungin analogs. Methods Starting from 4′-bromo-4-hydroxy-1,1′-biphenyl(2), Results target compounds 1_a-1_e were prepared via hydrocarbylation,halogen-mental exchange followed by condensation with triisopropyl borate and acid hydrolysis.
- 4″-alkoxy-1,1′′,1″-terphenyl-4-carboxylic acid /
- synthesis /
- 4′-bromo-4-hydroxy-1,1′-biphenyl /
- Suzuki coupling

[1]	彭莹, 刘欣, 聂依文, 王歆荷, 年华, 朱建勇. 三种狼毒乙醇提取物对咪喹莫特诱导的银屑病小鼠防治作用研究 . 药学实践与服务, 2025, 43(): 1-6. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202406029
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[3]	李惠萍, 陈璐, 张琪金, 黄宝康. 紫苏叶挥发油成分的生物合成、含量测定及生物活性研究进展 . 药学实践与服务, 2025, 43(): 1-6. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202412058
[4]	张俊丽, 李媛媛, 尹静, 杨鸿源, 白耀武. 咪达唑仑调节PINK1/PARKIN信号通路对缺血性脑卒中大鼠神经元损伤的影响 . 药学实践与服务, 2025, 43(): 1-6. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202405024
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4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸的合成

第二军医大学药学院,上海200433

基金项目: 国家自然科学基金(30772674、30930107);上海市重点学科建设基金(B906)资助项目

收稿日期: 2010-04-28
修回日期: 2010-05-14

关键词:

4″-烷氧基-1,1′,′1″-三联苯-4-羧酸 /

合成 /

4′-溴-4-羟基-1,1′-联苯 /

Suzuki偶联

摘要: 目的: 制备用于全合成新型卡泊芬净(caspofungin)类环六脂肽抗真菌剂的关键脂肪酸侧链4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸(1)。 方法: 以4′-溴-4-羟基-1,1′-联苯(2)为原料,经羟基烃化、溴金属锂交换及硼酸三异丙酯加成异丙酯酸水解、4-碘苯甲酸甲酯的Suzuki偶联及甲酯碱水解4步反应制备目标化合物。 结果: 以79.5%-93.1%的总收率成功合成了目标化合物1_a-1_e,其结构经电喷雾质谱(ESI-MS)和氢谱(¹H NMR)确证。其中,化合物1_a和1_d为首次报道。 结论: 该合成路线具有反应时间短、操作简便及收率高等优点。