4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸的合成

刘红明; 秦烨; 姚建忠; 盛春泉; 缪震元; 张万年

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4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸的合成

刘红明, 秦烨, 姚建忠, 盛春泉, 缪震元, 张万年

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刘红明, 秦烨, 姚建忠, 盛春泉, 缪震元, 张万年. 4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸的合成[J]. 药学实践与服务, 2010, 28(6): 414-417,459.

引用本文:

刘红明, 秦烨, 姚建忠, 盛春泉, 缪震元, 张万年. 4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸的合成[J]. 药学实践与服务, 2010, 28(6): 414-417,459.

LIU Hong-ming, QIN Ye, YAO Jian-zhong, SHENG Chun-quan, MIAO Zhen-yuan, ZHANG Wan-nian. Synthesis of 4″-alkoxy-1,1′:4′,1″-terphenyl-4-carboxylic acids[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2010, 28(6): 414-417,459.

Citation:

LIU Hong-ming, QIN Ye, YAO Jian-zhong, SHENG Chun-quan, MIAO Zhen-yuan, ZHANG Wan-nian. Synthesis of 4″-alkoxy-1,1′:4′,1″-terphenyl-4-carboxylic acids[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2010, 28(6): 414-417,459.

4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸的合成

第二军医大学药学院,上海200433

基金项目: 国家自然科学基金(30772674、30930107);上海市重点学科建设基金(B906)资助项目

Synthesis of 4″-alkoxy-1,1′:4′,1″-terphenyl-4-carboxylic acids

School of Pharmacy,Second Military Medical University,Shanghai 200433,China

摘要: 目的: 制备用于全合成新型卡泊芬净(caspofungin)类环六脂肽抗真菌剂的关键脂肪酸侧链4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸(1)。 方法: 以4′-溴-4-羟基-1,1′-联苯(2)为原料,经羟基烃化、溴金属锂交换及硼酸三异丙酯加成异丙酯酸水解、4-碘苯甲酸甲酯的Suzuki偶联及甲酯碱水解4步反应制备目标化合物。 结果: 以79.5%-93.1%的总收率成功合成了目标化合物1_a-1_e,其结构经电喷雾质谱(ESI-MS)和氢谱(¹H NMR)确证。其中,化合物1_a和1_d为首次报道。 结论: 该合成路线具有反应时间短、操作简便及收率高等优点。
- 4″-烷氧基-1,1′,′1″-三联苯-4-羧酸 /
- 合成 /
- 4′-溴-4-羟基-1,1′-联苯 /
- Suzuki偶联
Abstract: Objective To prepare 4″-alkoxy-1,1′:4′,1″-terphenyl-4-carboxylic acids(1),the key fatty acid chain which is pharmaceutical intermediates for the total synthesis of novel cyclohexalipopeptide antifungal agents such as Caspofungin analogs. Methods Starting from 4′-bromo-4-hydroxy-1,1′-biphenyl(2), Results target compounds 1_a-1_e were prepared via hydrocarbylation,halogen-mental exchange followed by condensation with triisopropyl borate and acid hydrolysis.
- 4″-alkoxy-1,1′′,1″-terphenyl-4-carboxylic acid /
- synthesis /
- 4′-bromo-4-hydroxy-1,1′-biphenyl /
- Suzuki coupling

[1]	冯志惠, 邓仪卿, 叶冰, 安培, 张宏, 张海军. 雀梅藤石油醚提取物诱导三阴性乳腺癌细胞凋亡的实验研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(6): 253-259. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202311055
[2]	丁华敏, 郭羽晨, 秦春霞, 宋志兵, 孙莉莉. 消风止痒颗粒通过降低白三烯水平对小鼠特应性皮炎急性瘙痒的治疗作用研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(5): 211-216. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202306031
[3]	练鲁英, 刘盈, 殷佳, 诸国樑, 徐飞. 上海某三级公立医院药品管理内部控制评价实践研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(): 1-7. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202402003
[4]	陈炳辰, 王思真, 郭贝贝, 杨峰. 紫杉醇棕榈酸酯的合成及其脂质体的制备与处方研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(9): 379-384, 410. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404062
[5]	刘汝雄, 杨万镇, 涂杰, 盛春泉. 铁死亡调控蛋白GPX4的小分子抑制剂研究进展 . 药学实践与服务, 2024, 42(9): 375-378. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202312075
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[7]	岳春华, 贲永光, 王海桥. 基于NLRP1炎症小体探讨百合知母汤抗抑郁的作用机制 . 药学实践与服务, 2024, 42(8): 325-333. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202401033
[8]	李想, 陆鸿远, 张明玉, 高欢, 姚东, 许子华. 米格列醇激活UCP1介导棕色脂肪对冷暴露小鼠损伤的研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(): 1-6. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404005

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4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸的合成

第二军医大学药学院,上海200433

基金项目: 国家自然科学基金(30772674、30930107);上海市重点学科建设基金(B906)资助项目

收稿日期: 2010-04-28
修回日期: 2010-05-14

关键词:

4″-烷氧基-1,1′,′1″-三联苯-4-羧酸 /

合成 /

4′-溴-4-羟基-1,1′-联苯 /

Suzuki偶联

摘要: 目的: 制备用于全合成新型卡泊芬净(caspofungin)类环六脂肽抗真菌剂的关键脂肪酸侧链4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸(1)。 方法: 以4′-溴-4-羟基-1,1′-联苯(2)为原料,经羟基烃化、溴金属锂交换及硼酸三异丙酯加成异丙酯酸水解、4-碘苯甲酸甲酯的Suzuki偶联及甲酯碱水解4步反应制备目标化合物。 结果: 以79.5%-93.1%的总收率成功合成了目标化合物1_a-1_e,其结构经电喷雾质谱(ESI-MS)和氢谱(¹H NMR)确证。其中,化合物1_a和1_d为首次报道。 结论: 该合成路线具有反应时间短、操作简便及收率高等优点。