非那雄胺的合成

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非那雄胺的合成

杨艳, 马红梅, 屈战果, 金永生, 胡宏岗, 吴秋业

文章导航 > 药学实践与服务 > 2007 > (5): 310-312

杨艳, 马红梅, 屈战果, 金永生, 胡宏岗, 吴秋业. 非那雄胺的合成[J]. 药学实践与服务, 2007, (5): 310-312.

引用本文:

杨艳, 马红梅, 屈战果, 金永生, 胡宏岗, 吴秋业. 非那雄胺的合成[J]. 药学实践与服务, 2007, (5): 310-312.

YANG Yan, MA Hong-mei, QU Zhan-guo, JIN Yong-shen, HU Hong-gang, WU Qiu-ye. Synthesis of finasteride[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2007, (5): 310-312.

Citation:

YANG Yan, MA Hong-mei, QU Zhan-guo, JIN Yong-shen, HU Hong-gang, WU Qiu-ye. Synthesis of finasteride[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2007, (5): 310-312.

非那雄胺的合成

1.
第二军医大学药学院有机化学教研室,上海200433
2.
华东理工大学药学院,上海200237

Synthesis of finasteride

1.
Department of Organic Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China
2.
School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237, China.

摘要: 目的:非那雄胺的合成方法研究。方法:以孕烯醇酮醋酸酯为原料,经次溴酸钠氧化、甲醇甲酯化得到3-羰基-4-雄甾烯-17β-羧酸甲酯,再经Oppenauer氧化、双键的氧化切断、氨解环合、v⁵双键加氢、1,2位脱氢、Bodroux反应等8步反应制得非那雄胺。结果:总收率36.5%,可大大降低生产成本。结论:此方法原料易得、操作简单、成本低廉、收率高。
- 非那雄胺 /
- 孕烯醇酮醋酸酯 /
- 合成
Abstract: Objective :To study the synthesis of finasteride. Methods : Finasteride was synthesized from pregnenolone acetic ester,and by hypobromous acid oxidation,methanol esterification to give 3-oxo-4-androstene-17β-carboxylic methyl ester.Then by Oppenauer oxidation,cleavage of △4-double bond by oxidation,ring closure by ammonia,hydrogenation of △5-double bond,dehydrogenation of 1,2-position in A-ring and Bodroux reaction to get product. Results :Overall yield was 36.5%. Conclusion :The material of this synthesis is inexpensive,the process is simple,the cost is low and the yield is good.
- finasteride /
- pregnenolone acetic ester /
- synthesis

[1]	迟文雅, 袁艳, 李伟林, 吴茼妤, 俞媛. 负载骨髓间充质干细胞/白藜芦醇脂质体的水凝胶支架用于创伤性脑损伤治疗 . 药学实践与服务, 2024, 42(): 1-8. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202406034
[2]	李想, 陆鸿远, 张明玉, 高欢, 姚东, 许子华. 米格列醇激活UCP1介导棕色脂肪对冷暴露小鼠损伤的研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(): 1-6. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404005
[3]	丁华敏, 郭羽晨, 秦春霞, 宋志兵, 孙莉莉. 消风止痒颗粒通过降低白三烯水平对小鼠特应性皮炎急性瘙痒的治疗作用研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(5): 211-216. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202306031
[4]	刘丽艳, 余小翠, 孙传铎. 纳武利尤单抗治疗非小细胞肺癌有效性及安全性的Meta分析 . 药学实践与服务, 2024, 42(10): 451-456. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202310044
[5]	杨嘉宁, 赵一颖, 肖伟. 七味脂肝方对非酒精性脂肪性肝炎动物模型的药效学评价 . 药学实践与服务, 2024, 42(9): 389-398. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404096
[6]	宋雨桐, 夏德润, 顾珩, 唐少文, 易洪刚, 沃红梅. 帕博利珠单抗与铂类化疗方案在晚期非小细胞肺癌一线治疗中的药物经济学评价 . 药学实践与服务, 2024, 42(8): 334-340. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202303023
[7]	张莲卿, 骆岩, 杨提, 姚佳晨, 李文艳. 基于FAERS数据库的艾塞那肽微球不良事件信号挖掘与研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(10): 445-450. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202403057
[8]	陈炳辰, 佟达丰, 万苗, 闫飞虎, 姚建忠. UPLC-MS/MS法测定小鼠血浆中紫杉醇脂肪酸酯前药及其药代动力学研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(8): 341-345. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404082
[9]	郭灵怡, 刘艳超, 高路, 刘瑞瑶, 吕权真, 俞媛. 醋酸卡泊芬净单硬脂酸甘油酯纳米粒抗白色念珠菌感染的增效作用研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(): 1-8. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202310043
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非那雄胺的合成

1. 第二军医大学药学院有机化学教研室,上海200433

2. 华东理工大学药学院,上海200237

收稿日期: 2006-09-09

关键词:

孕烯醇酮醋酸酯 /

摘要: 目的:非那雄胺的合成方法研究。方法:以孕烯醇酮醋酸酯为原料,经次溴酸钠氧化、甲醇甲酯化得到3-羰基-4-雄甾烯-17β-羧酸甲酯,再经Oppenauer氧化、双键的氧化切断、氨解环合、v⁵双键加氢、1,2位脱氢、Bodroux反应等8步反应制得非那雄胺。结果:总收率36.5%,可大大降低生产成本。结论:此方法原料易得、操作简单、成本低廉、收率高。

English Abstract

杨艳, 马红梅, 屈战果, 金永生, 胡宏岗, 吴秋业. 非那雄胺的合成[J]. 药学实践与服务, 2007, (5): 310-312.

引用本文:

杨艳, 马红梅, 屈战果, 金永生, 胡宏岗, 吴秋业. 非那雄胺的合成[J]. 药学实践与服务, 2007, (5): 310-312.

YANG Yan, MA Hong-mei, QU Zhan-guo, JIN Yong-shen, HU Hong-gang, WU Qiu-ye. Synthesis of finasteride[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2007, (5): 310-312.

Citation:

YANG Yan, MA Hong-mei, QU Zhan-guo, JIN Yong-shen, HU Hong-gang, WU Qiu-ye. Synthesis of finasteride[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2007, (5): 310-312.

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